La droga del secolo - parte 1
Solo l'acido salicilico è la medicina giusta. Nel 1838 un chimico italiano Raffaele Piria ottenne questo composto nella sua forma pura e nel 1874 un chimico tedesco Herman Kolbe sviluppato un metodo per la sua produzione industriale.
Allo stesso tempo, l'acido salicilico era usato in medicina. Tuttavia, il farmaco ha avuto un forte effetto irritante sulla mucosa gastrica, che ha portato a malattie gastriche croniche e ulcere. Furono gli effetti collaterali dell'assunzione di preparati di acido salicilico a spingere il chimico tedesco Félix Hoffmann (1848-1946) per trovare un sostituto sicuro del farmaco (il padre di Hoffmann fu curato con acido salicilico per i disturbi reumatici). "Bullseye" avrebbe dovuto ottenere il suo derivato - Acido acetilsalicilico.
Il composto è formato per esterificazione del gruppo OH dell'acido salicilico con anidride acetica. L'acido acetilsalicilico era stato ottenuto in precedenza, ma solo un preparato puro ottenuto da Hoffmann nel 1897 era adatto per uso medico.
Modelli di particelle di acido salicilico (a sinistra) e acido acetilsalicilico (a destra)
Il produttore del nuovo farmaco era una piccola azienda Bayer, impegnata nella produzione di coloranti, oggi è una preoccupazione globale. La medicina si chiamava aspirina. Questo è un marchio registrato ®, ma è diventato sinonimo di preparati contenenti acido acetilsalicilico (da cui l'abbreviazione comunemente usata ASA). Il nome deriva dalle parole "acetile“(lettera a-) e (ora), cioè olmaria - una pianta perenne con un alto contenuto di salicina, utilizzata anche in erboristeria come antipiretico. La desinenza -in è tipica dei nomi di droghe.
L'aspirina fu brevettata nel 1899 e fu salutata quasi immediatamente come una panacea. [imballaggio] Ha combattuto febbre, dolore e infiammazione. E 'stato ampiamente utilizzato durante la famosa pandemia di influenza spagnola, che ha causato più vittime nel 1918-1919 rispetto alla prima guerra mondiale appena conclusa. L'aspirina è stato uno dei primi farmaci ad essere venduto sotto forma di compresse idrosolubili (miscelate con amido). Dopo la seconda guerra mondiale si notò il suo effetto benefico nella prevenzione delle malattie cardiache.
Nonostante sia sul mercato da oltre un secolo, l'aspirina è ancora ampiamente utilizzata in medicina. È anche la droga prodotta nelle maggiori quantità (le persone consumano più di 35 tonnellate di composto puro in tutto il mondo ogni giorno!) e la prima droga completamente sintetica non isolata dalle risorse naturali.
Acido salicilico nel nostro laboratorio
Tempo per le esperienze.
Per prima cosa, impariamo a conoscere la risposta caratteristica della protoplastica con aspirina: acido salicilico. Avrai bisogno di alcol salicilico (disinfettante venduto in farmacia e farmacia; soluzione di acido salicilico al 2% di acqua-etanolo) e una soluzione di ferro (III) cloruro FeCl.3 con una concentrazione di circa il 5%. Versare 1 cm nella provetta.3 alcool salicilico, aggiungere qualche cm3 acqua e 1 cm.3 soluzione di FeCl3. La miscela diventa immediatamente viola-blu. Questo è il risultato della reazione tra acido salicilico e ioni ferro (III):
Aspirina dal 1899 (dagli archivi di Bayer AG)
Il colore è un po' come l'inchiostro, il che non dovrebbe sorprendere: l'inchiostro (come veniva chiamato in passato l'inchiostro) era composto da sali di ferro e composti simili nella struttura all'acido salicilico. La reazione effettuata è un test analitico per la rivelazione di ioni Fe.3+e allo stesso tempo serve a confermare la presenza di fenoli, cioè composti in cui il gruppo OH è direttamente legato all'anello aromatico. L'acido salicilico appartiene a questo gruppo di composti. Ricordiamo bene questa reazione: il caratteristico colore viola-blu dopo l'aggiunta di cloruro di ferro (III) indicherà la presenza di acido salicilico (fenoli in generale) nel campione in esame.
L'esecuzione del test può essere utilizzata anche per mostrare come funziona. inchiostro attraente. Su un foglio di carta bianco con un pennello (stuzzicadenti, fiammifero appuntito, batuffolo di cotone con un batuffolo di cotone, ecc.) Facciamo qualsiasi iscrizione o disegno con alcool salicilico, quindi asciughiamo il foglio. Inumidire un batuffolo di cotone o un batuffolo di cotone con la soluzione di FeCl.3 (la soluzione danneggia la pelle, quindi sono necessari guanti protettivi in gomma) e pulire con carta. Puoi anche usare uno spruzzatore per piante o un flacone spray per profumi e cosmetici per inumidire la foglia. Sulla carta compaiono lettere viola-blu del testo precedentemente scritto. [inchiostro] Ricordiamo che per ottenere un effetto spettacolare sotto forma di un'apparizione improvvisa del testo, il fattore chiave è l'invisibilità di un'iscrizione pre-preparata. Ecco perché scriviamo su un foglio bianco con soluzioni incolori e, quando sono colorate, selezioniamo il colore della carta in modo che l'iscrizione non risalti sullo sfondo (ad esempio, su un foglio giallo, puoi creare il iscrizione FeCl soluzione3 e indurre con alcol salicilico). La nota si applica a tutti i colori simpatrici e ci sono molte combinazioni che danno l'effetto di una reazione colorata.
Infine, l'acido acetilsalicilico
I primi test di laboratorio sono già finiti, ma non abbiamo raggiunto l'eroe del testo di oggi: l'acido acetilsalicilico. Tuttavia, non lo otterremo da soli, ma estrarre dal prodotto finito. Il motivo è una semplice sintesi (reattivi - acido salicilico, anidride acetica, etanolo, H2SO4 o H.3PO4), ma l'attrezzatura necessaria (flaconi di vetro smerigliato, condensatore a riflusso, termometro, kit di filtrazione sotto vuoto) e le considerazioni di sicurezza. L'anidride acetica è un liquido altamente irritante e la sua disponibilità è controllata: questo è il cosiddetto precursore della droga.
Sfida di un'iscrizione nascosta realizzata con acido salicilico con una soluzione di cloruro di ferro (III).
Avrai bisogno di una soluzione di etanolo al 95% (ad esempio, alcol denaturato scolorito), una fiaschetta (a casa può essere sostituita con un barattolo), un kit di riscaldamento a bagnomaria (una semplice pentola d'acqua di metallo posta su una garza), un filtro kit (imbuto, filtro) e ovviamente stessa aspirina in compresse. Metti 2-3 compresse del farmaco contenente acido acetilsalicilico nel pallone (controlla la composizione del farmaco, non usare farmaci che si sciolgono in acqua) e versa 10-15 cm3 alcool denaturato. Riscaldare la fiaschetta a bagnomaria fino a quando le compresse non si disintegrano completamente (mettere un tovagliolo di carta sul fondo della padella in modo che la fiaschetta non si rompa). Durante questo tempo, raffreddiamo alcune decine di cm in frigorifero.3 acqua. Nella composizione delle compresse di aspirina sono inclusi anche componenti ausiliari del farmaco (amido, fibre, talco, sostanze aromatizzanti). Sono insolubili in etanolo, mentre l'acido acetilsalicilico si dissolve in esso. Dopo il riscaldamento, il liquido viene rapidamente filtrato in un nuovo pallone. A questo punto si aggiunge acqua refrigerata, che fa precipitare cristalli di acido acetilsalicilico (a 25°C, circa 100 g del composto vengono sciolti in 5 g di etanolo, mentre solo circa 0,25 g della stessa quantità di acqua). Scolare i cristalli e asciugarli all'aria. Ricorda che il composto risultante non è adatto per l'uso come farmaco: abbiamo usato etanolo contaminato per estrarlo e la sostanza, priva di componenti protettivi, potrebbe iniziare a decomporsi. Usiamo le relazioni solo per la nostra esperienza.
Se non si desidera estrarre l'acido acetilsalicilico dalle compresse, è possibile sciogliere il farmaco solo in una miscela di etanolo e acqua e utilizzare una sospensione non filtrata (finiamo la procedura riscaldando a bagnomaria). Per i nostri scopi, questa forma di reagente sarà sufficiente. Ora propongo di trattare la soluzione di acido acetilsalicilico con una soluzione di FeCl.3 (simile al primo esperimento).
Hai già indovinato, Lettore, perché hai ottenuto un tale effetto?
